Μεταξύ των φαρμάκων που ανήκουν στην οικογένεια Paramminophenol, το πιο γνωστό είναι η παρακεταμόλη (TACHIPIRINA ®) ή η ακεταμινοφαίνη (όρος που χρησιμοποιείται περισσότερο στις ΗΠΑ).
Αυτό το φάρμακο δεσμεύεται αμελητέα στα COX1 και COX2, ενώ έχει πολύ μεγαλύτερη συγγένεια με το COX3, στο οποίο συμπλέκεται αναστέλλοντάς τα.
Για το λόγο αυτό δεν μπορεί να θεωρηθεί ως ΜΣΑΦ (στην πραγματικότητα στερείται σημαντικής αντιφλεγμονώδους δράσης και έχει μόνο αναλγητική και αντιπυρετική δράση). Ο μηχανισμός δράσης του, ωστόσο, δεν έχει ακόμη διευκρινιστεί · στην πραγματικότητα, φαίνεται ότι στους ανθρώπους - σε αντίθεση με ό, τι συμβαίνει στους σκύλους - η ανασταλτική επίδραση στο COX -3 είναι ανεπαρκής για να εξηγήσει τις αντιπυρετικές επιδράσεις της ακεταμινοφαίνης.
Η παρακεταμόλη είναι το πιο χρησιμοποιούμενο φάρμακο για πόνο που κυμαίνεται από ήπιο έως μέτριο (π.χ. πονοκέφαλος, έμμηνος ρύση), χάρη επίσης στις μειωμένες παρενέργειες.
Η δοσολογία είναι 300/500 mg κάθε 4/6 ώρες. μπορεί να γίνει επικίνδυνο σε δόσεις άνω των τεσσάρων γραμμαρίων την ημέρα. Παρόλο που η θεραπευτική δόση είναι κάτω από αυτό το όριο, το να είσαι εξωχρηματιστηριακό φάρμακο (επομένως διατίθεται χωρίς ιατρική συνταγή), η ακούσια κατάχρηση ή δηλητηρίαση δεν είναι ασυνήθιστη.
Η πιο σοβαρή παρενέργεια που σχετίζεται με την κατάχρηση της παρακεταμόλης συνδέεται με την ηπατοτοξικότητά της, η οποία μπορεί να οδηγήσει σε ηπατική νέκρωση, μερικές φορές θανατηφόρα. Υπεύθυνος για αυτήν την παρενέργεια είναι ένας μεταβολίτης που σχηματίζεται στο ήπαρ από τα κυτοχρώματα. Που ονομάζεται Ν-ακετυλ ιμινοκινόνη , προκαλεί ενώσεις αθροίσματος με γλουταθειόνη, ένα ισχυρό αντιοξειδωτικό που στο ήπαρ μπορεί να αποτοξινώσει ξένες ουσίες που χορηγούνται από έξω. Όταν η παραγωγή αυτού του μεταβολίτη παρακεταμόλης εξαντλεί τη γλουταθειόνη, η αντιοξειδωτική δράση του τελευταίου χάνεται, υπάρχει απώλεια της λειτουργίας των ηπατικών ενζύμων που οδηγεί σε λύση του ηπατοκυττάρου με σχηματισμό νεκρωτικών περιοχών που είναι συχνά θανατηφόρες.
Το όριο των 4 γραμμαρίων παρακεταμόλης ημερησίως είναι πραγματικά χαμηλότερο από τη μέγιστη δόση που ανέχεται ένα υγιές άτομο (6 γραμμάρια / ημέρα), αλλά χρησιμεύει επίσης για την προστασία των ατόμων που πάσχουν από ηπατικές παθήσεις.
Σε περίπτωση δηλητηρίασης με παρακεταμόλη, η γλουταθειόνη δεν είναι κατάλληλη ως αντιβενινικό φάρμακο επειδή μπορεί να εγχυθεί μόνο ενδομυϊκά και ως εκ τούτου απορροφάται αργά. Για το λόγο αυτό, χρησιμοποιείται το παράγωγό του, που ονομάζεται ακετυλοκυστεΐνη (FLUIMUCIL which) το οποίο από μόνο του είναι βλεννολυτικό φάρμακο, επομένως κατάλληλο για τη διευκόλυνση της αποβολής της βλέννας από τους αεραγωγούς. Ο στόχος των φαρμάκων που ανήκουν στην κατηγορία των βλεννολυτικών είναι να σπάσουν οι δεσμοί του σουλφιδίου έτσι ώστε οι πρωτεΐνες που το συνθέτουν να «ξετυλίγονται» να γίνονται πιο ευαίσθητες σε πρωτεάσες (ένζυμα αφιερωμένα στην αποικοδόμησή τους).
Σε περίπτωση δηλητηρίασης με παρακεταμόλη, η ακετυλοκυστεΐνη χορηγείται πολύ αργά ενδοφλεβίως. Η θεραπεία συνεχίζεται έως ότου οι εξετάσεις αίματος δείξουν την αποκατάσταση των ηπατικών ενζύμων.